Впервые автопробег был проведен в 1910г. Императорским российским автомобильным обществом. Привлечь внимание к новому виду транспорта и сделать автомобиль средством передвижения - основные цели, которые ставились в начале 20 века. Спустя столетие цели не изменились. Соревнование должно продемонстрировать прогресс отечественного и мирового автомобилестроения, способствовать развитию автотранспортного комплекса на территории России и Украины.

Во время поездки участники ралли, представители высшего руководства двух стран, известные политики, журналисты, спортсмены, посетят шесть городов: Санкт-Петербург, Тверь, Москва, Калуга, Брянск, Киев. В каждом из них планируются встречи с региональными СМИ, проведение концертов и других общественных мероприятий.

За движением автопробега поможет наблюдать система спутникового мониторинга «Навигатор-С». Все машины будут оснащены специальным оборудованием, которое позволит четко фиксировать время, маршрут, действия водителя. Как отмечает заместитель генерального директора ЗАО «ЕНДС ЦФО» Константин Казюлин, установка системы мониторинга с использованием ГЛОНАСС/GPS технологий на автомобили участников - это дополнительный контроль безопасности и помощь при прохождении трассы, а также полное исключение неточностей при судействе. Так как ралли Санкт-Петербург-Москва-Киев предусматривает ежедневное подведение итогов пройденных этапов.