В 1994 году окончила Тюменский государственный университет по специальности «Преподаватель французского и английского языков», а в 2008 году - Московский открытый социальный университет по специальности «Экономика».

Карьеру в сфере страхования Ольга Тропина начала в ОАО «Газпроммедстрах» (ныне - ОАО СК «СОГАЗ-МЕД») в 2000 году. В 2004-2005 гг. - начальник отдела медицинского страхования Новоуренгойского филиала ОАО «СОГАЗ». С октября 2005 года и до недавнего времени занимала должность заместителя директора Новоуренгойского филиала ОАО «СОГАЗ».

СОГАЗ работает в Новом Уренгое с 2003 года и является одним из крупнейших участников страхового рынка города. По итогам 2013 года сборы филиала составили 560,7 млн рублей. Среди крупнейших клиентов филиала: ООО «Газпром добыча Уренгой», ООО «Газпром добыча Ямбург», ООО «РосДорСтрой», ООО «Газпром подземремонт Уренгой», ОАО «Управляющая коммунальная компания», ЗАО «Роспан Интернешнл», ОАО «Уренгойдорстрой» и другие предприятия города.

Страховая Группа «СОГАЗ» объединяет страховые компании ОАО «СОГАЗ», СК «ТРАНСНЕФТЬ», ОАО СК «СОГАЗ-МЕД», ООО СК «СОГАЗ-ЖИЗНЬ», ООО «СОТ-ТРАНС», SOVAG (Германия), «SOGAZ a.d.o. Novi Sad» (Сербия), Международный медицинский центр «СОГАЗ», сервисную медицинскую компанию ООО «СОГАЗ-Медсервис». В настоящее время региональная сеть Группы включает в себя более 600 подразделений и офисов продаж по всей России. СОГАЗ имеет высший рейтинг надежности А++, присвоенный рейтинговым агентством «Эксперт РА», международные рейтинги финансовой устойчивости, присвоенные агентствами A. M. Best («B++», прогноз «Стабильный») и Standard & Poor's («BBB-», прогноз «Стабильный»).